女兒賣房救憲哥2／吳宗憲投資失利慘賠 3億賣掉曾簽下周董的阿爾發還不夠
關於吳宗憲財務吃緊的傳聞，這些年來始終未曾停過，只能說他樹大招風、人紅招忌。去年中，有網友在社群爆料，指吳宗憲因投資失利而欠債數十億元，甚至傳出澳門債主來台找上門，為了填補財務缺口，他四處籌錢，還出售台北市敦化南路兩處豪宅。對此，吳宗憲曾親上火線澄清，並怒斥爆料者是「網路蟑螂垃圾」。
此外，網紅館長（陳之漢）也曾在直播中提到，自己有次與余天聊天時，曾聽對方談及吳宗憲在外欠債、債務金額高達數億元，不過此事已遭吳宗憲否認，當時他也氣憤提告館長，最後以不起訴結案。
回顧吳宗憲多年來的副業投資經歷，最廣為人知的一次挫敗，是早年投資LED產業失利，導致財務一度吃緊；此外，他也曾捲入查封與掏空案相關風波，慘賠數億元；由於財務缺口龐大，吳宗憲後來還以3億元賣掉曾簽下周杰倫的阿爾發音樂，但因虧損規模過大，仍得靠賣房籌錢。據悉，那段期間他長期背負還債壓力，是後來接下大量主持工作，才逐步還清債務而東山再起。