「我是個糟糕的執行長」Airbnb CEO認錯告白：渴望被喜歡、害怕衝突，是最失職的領導者
「我天生就是個優秀的創辦人，也天生是個糟糕的執行長。」Airbnb 共同創辦人暨執行長布萊恩．切斯基（Brian Chesky）在 2026 年 11 月播出的 Podcast《How I Built This》中，這樣評價自己。
Airbnb近年重新加速成長，2026年第三季營收達49億美元，年增19%，創下3年多來最快的營收成長速度。
回首 2020 年，切斯基帶領 Airbnb 上市，首日市值就突破 1000 億美元，風光一時。但切斯基卻說，上市隔天是他人生最孤獨的時刻之一；在那之前的十多年，他也經常懷疑自己能不能勝任執行長。
他坦言，過去身為創辦人，擅長創造與開拓，但不代表天生懂得管理組織。切斯基花了十幾年才想通，公司愈亂，領導者愈不能退開。他得學會面對自我懷疑、重新與人連結、走進組織的細節，還要讓團隊敢對他說不。
從優秀創辦人到糟糕CEO：切斯基犯了哪些管理錯誤？
切斯基認為，創辦人和執行長靠的是兩種不同的能力。創辦人的本事可能來自從小的練習：拆解聖誕玩具、設計東西、把東西賣給朋友。等到創立 Airbnb 時，他已經有「20 年的創辦人經驗」。
執行長這份工作則完全反直覺。「你要怎麼建立一種文化，讓你不在場時，大家仍然做你要他們做的事？」他說，獲利和控制成本反而容易，但建立文化、信任與激勵，這才是最難的部分；，回頭檢視自己的管理歷程，他犯下的錯誤，很多主管也正在犯。
他回頭檢視自己的管理歷程，發現早期犯下幾個關鍵錯誤，這也是許多領導者的課題：
錯誤一：照著管理建議放手，以為授權就是信任
很多人建議創辦人「聘請優秀的人才、信任他們、別擋他們的路」。切斯基認為，這是公司非常成熟之後才適用的做法，「對年輕公司來說是死刑」。
快速成長那幾年，他照著建議聘請資深主管，其中有些人比他年長 20 歲以上，而這些人又多半來自大公司，習慣管理現成的組織，很少有從零打造的經驗，這與Airbnb當時所需的經驗相左，但當他的直覺、和他們依循經驗所提出的建議衝突時，「我通常選擇退讓，而那通常是錯的。」
他事後認為，比較好的做法是把分歧攤開來談：「我的直覺告訴我這件事，這不代表你錯了，但我們來談談。」他也提出另一種用人方式，年輕公司要找「只比你領先一點點、聰明又飢渴的人」，而且要跟他們保持很近的距離。
錯誤二：太想被喜歡，該做的決定一拖再拖
「我有點像個討好者，我希望大家喜歡我，」切斯基坦言，自己早期對當老闆很謹慎，有點不好意思叫別人做事，尤其面對年紀較大、經驗較多的人。主持人蓋伊．拉茲（Guy Raz）追問他是否也習慣迴避衝突？他回答：「百分之百。」
他也曾面臨高階主管各自提出不同方向的情況。當五名主管各自希望公司往不同方向前進，執行長就必須做出選擇，而不是為了不得罪任何人，讓每個人的想法都同時進行。
這樣的性格，直接反映在人才管理上。有人表現不好，他遲遲不採取行動，連一場坦白的績效對話都不願意開口。後來有人告訴他：「投手從來不會自己走下投手丘。」多數人都覺得自己做得很好，不會主動說手臂累了。當初是主管說服他們接下工作，換人的責任也在主管身上。
他有時乾脆替表現不好的人把工作做完，結果掩蓋了對方其實無法勝任的事實。他也太少說不。
切斯基逐漸發現，領導者不能只追求團隊和諧。無論是處理績效不佳的員工，還是決定公司資源應該投入哪個方向，執行長都必須承擔做決定的責任，他也提到放任的代價是，當主管把團隊帶往錯誤方向，等他兩年後離開，公司可能要花 5 到 10 年收拾。
錯誤三：嘗過一次成功，就以為什麼都容易
Airbnb 大約一年半就爆紅，很快有數億人使用。切斯基說，那「好像太容易了」，團隊以為其他事情也會一樣容易。他稱之為「傲慢」（hubris）：因為做成一件事，就以為什麼都做得到。
其實 Airbnb 的網站改了大約 30 個版本才做起來，公司後來卻忘了第一個產品有多難。資源充裕之後，Airbnb 拿錢組團隊，期待員工做出下一個 Airbnb，卻沒有先建好組織基礎、找對領導人。「我們有很多好員工，但他們大多沒辦法創造出 Airbnb。」
公司成長的速度，無法超過執行長的學習曲線
2010 年代中後期，Airbnb 仍在成長，內部卻一片混亂。公司同時推太多計畫，員工幾個月就換一次主管，會議多到要開會討論會議，各種會前會、簡報會議比山還多。
他形容，當時公司就像一座愈蓋愈大的城堡，自己卻被困在最高處，組織愈來愈複雜，自己卻逐漸失去對內部運作的掌握，不知道該如何走出困境。
他自言那時「無時無刻都覺得自己不適任，」那段日子像活在牢籠裡：「公司潛力的上限，就是我的上限，我驚覺公司成長的速度，不會超過執行長的學習曲線。」
2020年新冠疫情爆發，轉折點在 2020 年 3 月。董事、前美國運通執行長肯．錢納特（Ken Chenault）打電話給他，說這場疫情對旅遊業的衝擊會是 911 事件的 10 倍。接下來 12 週，Airbnb 失去 80% 的生意，外界開始問 Airbnb 是不是要倒了。
切斯基說，這是他第一次「非當個好執行長不可」。過去就算管得不好，公司頂多成長慢一點、亂一點；這一次，他做不好，公司就會倒。他也發現自己在危機中反而能接住場面。
他重新檢視產品、組織與團隊的問題，也向其他領導者學習，例如研究蘋果共同創辦人史蒂夫・賈伯斯（Steve Jobs）如何在公司面臨危機時，親自掌握細節、刪減專案，把公司簡化。
不過，重新介入並不代表問題立刻解決，過去公司已累積太多分散的計畫與管理慣性，他這次得思考的是，要如何收回管理權力，又不會讓團隊失去自主空間。
不再放手不管：切斯基如何找回 CEO 的管理角色？
經歷疫情衝擊後，切斯基重新思考執行長應該如何參與公司管理。他發現，問題不在於執行長究竟該管多一點還是少一點，而是必須在掌握公司方向的同時，讓團隊保有執行與思考的空間。
這也成為他後來所說的「創辦人模式」（Founder Mode）的核心：執行長不能只坐在高層位置等待報告，而是要理解公司的關鍵細節，並且與團隊建立能夠互相挑戰、共同決策的關係。
切斯基重新投入管理後，開始增加與不同層級員工直接交流的機會，其中一項做法就是「跨級管理」（Skip-level Management）。
一般而言，員工會先向直屬主管回報，再由主管向上傳達資訊；但跨級管理讓執行長有機會直接與非直屬員工對話，了解他們的工作狀況、遇到的問題，以及對公司決策的看法。
切斯基強調，永遠管所有細節並不可持續。他剛開始時，一份新聞稿改了約 70 版，「我想教會大家，標準到底在哪裡」，現在他只看一次。他把這比作高爾夫教練，看學生揮桿上百次，等動作成了肌肉記憶，才退一步。
他也區分「賦權」（empowerment）與「自主」（autonomy）。怎麼完成工作由團隊決定，他像美式足球的進攻線鋒，替他們清出一條路；公司往哪個方向走，則不交給每個人各自決定。
讓員工敢於說不：建立能夠挑戰決策的團隊
除了掌握方向，切斯基也認為，執行長必須讓員工敢於表達不同意見，並讓團隊知道，提出反對意見不等於挑戰權威，當員工能夠指出決策中的盲點，執行長也才有機會看見自己忽略的問題，做出更完整的判斷。
切斯基分享，自己會刻意在團隊討論時，先詢問其他人的看法，再提出自己的意見，避免員工已經知道執行長的立場，就不敢說出真正想法。他也曾在討論公司宣傳標語時，他也曾在討論公司宣傳標語時，因為團隊提出不同意見而改變原先的想法，藉此讓員工知道，即使執行長已經有偏好的答案，其他人仍然可以提出不同意見。
好的 CEO，懂得何時介入、何時放手
從害怕衝突、過度依賴資深主管，到重新深入組織、建立團隊的共同標準，切斯基花了十多年才逐漸找到適合自己的領導方式。他的經驗也顯示，創辦人擅長創造產品、找到市場機會，不代表自然就懂得管理組織；當公司規模擴大，領導者也必須跟著改變。
切斯基並不是否定授權，而是重新理解授權的意義。執行長必須掌握公司的方向與關鍵細節，直接理解組織的實際狀況，同時讓主管與員工有能力獨立完成工作。真正有效的授權，不是主管什麼都不管，而是在確立目標與方向後，讓團隊有空間獨立思考、敢於挑戰決策，並在遇到阻礙時獲得必要支持。
對成長中的企業而言，執行長的角色不只是分配任務、確認成果，更要知道何時該介入、何時該放手。能夠在方向掌握與團隊自主之間取得平衡，才是企業擴大規模後，領導者必須學會的管理能力。
資料來源：How I Built This；本文初稿由AI協助整理
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