湯瑪斯才華橫溢，是大家公認的卓越高管，不是那種容易在公開場合出錯的人。然而，即使立意良善，他自以為幽默的玩笑還是失敗了。為什麼那麼多聰明、經驗豐富、立意良善的人，也會搞砸了呢？
位階越高的人，越難辨識訊息的適切度。這主要有三個原因：
1. 適切度的界線不斷變化
適切度是一個不斷改變的目標，這點不僅適用於每個職涯不斷升遷的個體，也適用於不斷發展的社會中的每位成員。
就社會層面來說，幽默就像測試文化適切度的石蕊試紙，通常是藉由衝撞那些界線來測試。相較於二三十年前，甚至是十年前或五年前，那些界線已經大不相同。看一集《六人行》或《威爾與格蕾絲》（Will & Grace）（或你十年前最愛的影集），就能親身體會這點：以前我們記得很有趣、單純、笑鬧的幽默，如今可能給人一種白目感，帶有些許種族、性別、性取向、文化的刻板印象（這裡只舉其中幾種糟糕的例子）。
就個人層面來說，顯然不是所有餐桌上的玩笑，都適合在辦公室出現。身為人類，我們很擅長切換情境，看場合說話。但比較不明顯的是，適切度如何隨著權力而變——也就是說，你當中階經理時所開的玩笑，在你升任執行長時，可能已經不恰當了。我們在一次又一次的訪問中發現，領導者難以在幽默與地位之間拿捏恰當的分寸。
為什麼這種陷阱如此普遍，尤其領導者特別容易身陷其中？
2. 隨著你的地位升遷，某些對象會變成開玩笑的禁忌
當你「向上吐槽」（punch up）時——亦即嘲諷位階比你高的人——你可能顯得很勇敢、有自信。但是，當你「向下吐槽」（punch down）時——亦即取笑位階較低的人——你可能看起來像個混蛋或霸凌者。
前推特資深產品總監艾波・安德伍說：「我在 Google 和 Twitter 工作時，幾乎都是向上吐槽。」她在這些公司工作一段時間後，轉任 Slack 的產品長。她說，在職涯的早期，她的幽默比較大膽無禮，有時會巧妙地指出大家避而不談的明顯問題。
吐槽團隊中比較資深的成員，讓她顯得更有自信，也幫助她大幅提升了地位。「大多時候，身為房間裡比較資淺的人，我的幽默感讓我以一種輕鬆的方式與同事吵嘴，讓房間裡的領導者變得更人性化，也象徵我獲得他們的『許可』，可以用一種有益的方式說出真相。」
但是在 Slack，安德伍是直接向執行長負責，管理多達一百人的團隊，幾乎沒有地方「向上吐槽」。她說：「我很快就發現到，同樣的幽默感無法培養信任，甚至可能讓那些對我或我的角色感到畏懼的員工覺得我很可怕。我覺得，我失去了一項幫助我晉升到高位的重要工具。我必須搞清楚，當我身為房間裡的老闆時，幽默應該是什麼樣子，目前我仍在摸索中。」
「管理高層的幽默」通常是採取自嘲的形式，因為當你的位階越高，你嘲諷任何人都很可能被視為「向下吐槽」。
此外，自嘲是領導者顯示擁有足夠的自信來取笑自身缺點的方法。所以，對領導者來說，自嘲不僅展現出謙卑、顯得更平易近人，也可以提升地位與權力。
（注意：相反地，地位較低的人自嘲時，可能進一步壓低別人對他的觀感，因為別人比較可能把他的說法解讀成不安全感。所以， 經驗法則是：隨著地位的晉升，少嘲笑別人，多嘲笑自己。 ）
3. 你獲得的地位與權力越多，越難拿捏分寸
我們習慣以別人的笑聲來衡量我們的幽默是否成功與恰當，但是當我們獲得權力與權威後，這種量表就失準了，因為笑與社會階級是密不可分的。
以下列笑話為例：
烤箱裡烤著兩個馬芬，其中一個馬芬大叫：「哇，這裡好熱！」另一個馬芬回應：「天啊！那個馬芬會說話！」
佛羅里達州立大學的社會心理學家泰勒・史蒂爾曼（Tyler Stillman）、羅伊・鮑梅斯特（Roy Baumeister）、納森・德沃爾（Nathan DeWall），對兩組參試者講了這個典型的冷笑話。他們先讓一組覺得自己的地位高於研究人員，再讓另一組覺得自己的地位低於研究人員。研究顯示，研究人員對那些覺得自己地位比較低下的參試者講這個笑話時，比較容易引起他們發笑。
當然，迎合老闆顯然是一種策略性的行動，也是人類的生存之道。但是，身為社群動物，我們之所以發笑，不僅是為了阿諛奉承，也是一種與生俱來的本能。我們之所以知道這點，是因為上述研究的研究人員對另一組參試者做同樣的實驗，但這次在實驗中，參試者是看預錄的影片，從影片中聽到笑話，所以參試者知道講笑話的人看不到或聽不到他們的反應。研究結果顯示，覺得講笑話的人地位較高的參試者，也是比較可能笑出來，即使講笑話的人根本無法得知誰笑了、誰沒笑。
簡言之，當你是以高層的身分講笑話時，大家的笑聲通常不是對笑話本身的反應，而是對地位與階級的反應。也就是說，也許你真的很有趣，但也許大家發笑，只是因為你是老闆。誠如史蒂夫・里爾登（Steve Reardon）所言：「身為執行長，讓我看清了一個真相：不管你講什麼愚蠢的垃圾話，都有人哈哈大笑。」這導致領導者很難準確判斷他們的幽默所產生的影響力。
以湯瑪斯的例子來說，他講完笑話後，現場一片死寂是幽默失敗的第一個明顯訊號（第二個訊號是有人當面告訴他不好笑）。他很幸運，因為他的組織規模還很小，比較沒有階級，所以即使他的笑話一開始引起一些緊張的笑聲，大家很快就克服了地位差異，提出真誠的回應。
遺憾的是，我們不見得都能獲得如此明確的訊號。同樣地，在缺乏外部資料下，我們也很難意識到自己少一根筋，完全沒注意到自己的幽默已經逾越了分界。如果你得不到準確的回應，你要如何修正自己呢？
我們問脫口秀主持人賽斯・梅爾（Seth Meyers），他會給我們的學生什麼最重要的建議？他說，他會建議大家精進自己在這方面的辨識力。他告訴我們：「我很擅長分辨我真正發笑與禮貌性發笑的差異。你越擅長分辨自己為何發笑，也會更擅長分辨別人為何發笑。」
總之，有些方法可以幫助我們辨識幽默失敗：別人說了一些話，讓你意識到自己的笑話不好笑；大家都沒笑，你因此知道自己的笑話不好笑；大家都笑了，但你有自知之明，知道大家之所以發笑，是因為你的地位較高。這裡需要學習的重點是： 知道當下涉及的地位高低，不要覺得有人笑就是真的好笑。
（本文出自《幽默：面對人生與工作，你最需要的軟實力》，星出版）
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