20 พฤษภาคม พ.ศ. 2445 'คิวบา' ได้รับเอกราชอย่างเป็นทางการจากสหรัฐฯ แต่ยังคงถูกแทรกแซงกิจการภายในมาโดยตลอด

'ประเทศคิวบา' ในอดีตเป็นอาณานิคมของสเปนร่วม 400 ปี และตกอยู่ภายใต้อิทธิพลของสหรัฐอเมริกาที่รบชนะสเปนแล้วเข้ายึดครองคิวบาและหมู่เกาะฟิลิปปินส์จากสเปนเมื่อร้อยกว่าปีที่แล้ว โดยสหรัฐอเมริกาได้ให้เอกราชแก่คิวบาเมื่อ พ.ศ.2445 แต่ยังไว้สิทธิในการแทรกแซงกิจการภายในของคิวบามาโดยตลอด ต่อมาได้เกิดกบฏนายสิบที่นำโดยสิบเอกฟุลเคนเซียว บาติสตา ที่ได้รับการสนับสนุนจากสหรัฐอเมริกาเมื่อ พ.ศ.2476 ซึ่งบาติสตาได้ครองอำนาจในคิวบาอยู่นานถึง 25 ปี เนื่องจากมีนโยบายปราบปรามคอมมิวนิสต์อย่างเข้มงวด

รัฐบาลของบาติสตาได้รับการสนับสนุนจากกลุ่มทุนของบริษัทต่าง ๆ ของสหรัฐอเมริกาและบรรดากลุ่มมาเฟียต่าง ๆ ของสหรัฐอเมริกาก็ได้ขยายการปฏิบัติการมาที่เกาะคิวบา ซึ่งอยู่ห่างจากมลรัฐฟลอริดาเพียง 144 กิโลเมตรเท่านั้น จึงสร้างความมั่งคั่งให้กับบาติสตาอย่างมหาศาลด้วยการฉ้อราษฎร์บังหลวงจนกระทั่งนายฟิเดล คาสโตร ทนายความหนุ่มได้ก่อตั้งขบวนการใต้ดินออกหนังสือพิมพ์โจมตีรัฐบาลบาติสตาและได้รวบรวมสมาชิกตั้งเป็นกองกำลังติดอาวุธเข้าต่อสู้กับทหารเพื่อปลุกเร้าประชาชนคิวบาให้ลุกฮือขึ้นโค่นล้มรัฐบาลบาติสตาตามแบบการต่อสู้ของชาวคิวบาในการต่อสู้เพื่ออิสรภาพจากสเปนในอดีตใน พ.ศ.2495 โดยคาสโตรได้นำกองกำลัง 165 คน เข้าโจมตีค่ายทหารมอนคาดา ที่ตั้งอยู่ทางตะวันตกสุดของเกาะในวันที่ 26 กรกฎาคม พ.ศ.2496 แต่กลับถูกตีโต้กลับแตกพ่ายไป และคาสโตรถูกจับจำคุก 1 ปี และเนรเทศไปอยู่ที่ประเทศเม็กซิโก

ที่ประเทศเม็กซิโกนี่เองที่คาสโตรได้พบกับเช กูวารา นายแพทย์หนุ่มชาวอาร์เจนตินาผู้มีอุดมการณ์ตรงกัน ดังนั้น ทั้ง 2 คนได้รวบรวมกลุ่มสมัครพรรคพวกชาวคิวบาตั้งเป็นขบวนการ 26 กรกฎาคม แล้วลักลอบกลับมายังคิวบาพร้อมกำลังพล 85 คนอีกใน พ.ศ.2499 หลังจากความพ่ายแพ้ในช่วงแรก ๆ แต่ต่อมาได้เปลี่ยนยุทธวิธีการรบเป็นรูปแบบทำสงครามกองโจรต่อสู้กองทัพของบาติสตาอย่างมีประสิทธิภาพจนเป็นผลให้บาติสตาต้องหนีออกนอกประเทศคิวบาใน พ.ศ.2502

ฟิเดล คาสโตร ได้มาเป็นผู้ปกครองคิวบาแบบเผด็จการและเริ่มแสดงท่าทีเอนเอียงไปมีความความสัมพันธ์กับสหภาพโซเวียตผู้นำกลุ่มประเทศคอมมิวนิสต์ที่อยู่ฝ่ายตรงข้ามกับสหรัฐอเมริกา ทำให้สหรัฐอเมริกาโดยหน่วยงานซีไอเอได้จัดการฝึกและติดอาวุธให้กับกองทัพชาวคิวบาพลัดถิ่นที่อยู่ในอเมริกากลับไปบุกยกพลขึ้นบกที่อ่าวหมู คิวบาใน พ.ศ.2504 เพื่อล้มรัฐบาลคาสโตร แต่ต้องล้มเหลวโดยสิ้นเชิง รัฐบาลอเมริกันต้องเสียศักดิ์ศรีและต้องจ่ายเงินและรถแทรกเตอร์เป็นจำนวนมาก เพื่อไถ่ตัวทหารคิวบาพลัดถิ่นกลับมายังสหรัฐอเมริกา แต่หน่วยซีไอเอยังคงพยายามลอบสังหารคาสโตรอีกนับครั้งไม่ถ้วน และสหรัฐอเมริกายังลงโทษทางเศรษฐกิจต่อคิวบาด้วยการไม่ค้าขายด้วย รวมทั้งแช่แข็งทรัพย์สินของคิวบาที่อยู่ในสหรัฐอเมริกาเพื่อการตอบโต้การที่ทางการคิวบายึดทรัพย์สินของชาวอเมริกันที่ทำธุรกิจอยู่ในคิวบาเป็นเวลายาวนานร่วม 5 ทศวรรษ

เพื่อเป็นการป้องกันตัว คาสโตรได้อนุญาตให้สหภาพโซเวียตติดตั้งฐานยิงจรวดหัวรบนิวเคลียร์และเก็บอาวุธนิวเคลียร์บนเกาะคิวบาซึ่งอยู่ห่างจากสหรัฐอเมริกาเพียง 144 กิโลเมตร สามารถที่ยิงขีปนาวุธเข้าใส่สหรัฐอเมริกาอย่างง่ายดาย จึงนำไปสู่เหตุการณ์วิกฤตการณ์ขีปนาวุธคิวบาใน พ.ศ.2505 เกือบจะเกิดสงครามโลกครั้งที่ 3 ขึ้นเลยทีเดียว แต่วิกฤตการณ์ขีปนาวุธสงบลงได้ โดยทางสหรัฐอเมริกาต้องยอมให้คำมั่นว่าจะไม่ใช้กำลังทหารบุกโจมตีคิวบาโดยเด็ดขาด และสหภาพโซเวียตก็ยอมถอนอาวุธนิวเคลียร์ทั้งหมดออกจากคิวบา

คาสโตรได้เปลี่ยนแปลงการปกครองคิวบาให้เป็นคอมมิวนิสต์ตั้งแต่ใน พ.ศ.2504 ใน พ.ศ.2508 คาสโตรได้เป็นเลขาธิการใหญ่ของพรรคคอมมิวนิสต์ที่เพิ่งตั้งขึ้น ขณะที่พรรคการเมืองอื่นถูกยุบ จากนั้นเขานำการเปลี่ยนแปลงคิวบาสู่สาธารณรัฐสังคมนิยม ยึดอุตสาหกรรมไปเป็นของรัฐและนำสาธารณสุขถ้วนหน้าและการศึกษาแบบให้เปล่า เช่นเดียวกับการปราบปรามการต่อต้านภายใน คาสโตรได้ริเริ่มคณะแพทย์คิวบาผู้ซึ่งทำงานทั่วโลกกำลังพัฒนา และช่วยเหลือกลุ่มสังคมนิยมปฏิวัติต่างประเทศหลายกลุ่มด้วยการส่งทหารคิวบาไปช่วยรัฐบาลคอมมิวนิสต์หลายประเทศรบ ด้วยหวังว่าจะโค่นทุนนิยมโลก

ซึ่งก่อนหน้านี้สหายของเขาคือ 'เช กูวารา' ก็ได้ไปปฏิบัติการทางทหาร เพื่อช่วยการปฏิวัติของประเทศโบลิเวียและถูกสังหารที่นั่นอีกด้วย

เมื่อประเทศสหภาพโซเวียตได้ล่มสลายลงเมื่อ พ.ศ.2534 ทำให้เศรษฐกิจของคิวบาเกือบล่มสลายทำให้คิวบาต้องผ่อนปรนการใช้การบริหารเศรษฐกิจทั้งหมดโดยรัฐบาลกลางผ่านแผนพัฒนาเศรษฐกิจ 5 ปี ซึ่งมีต้นแบบมาจากสหภาพโซเวียต ซึ่งก็ทำให้สหภาพโซเวียตล่มสลายไปแล้ว (แผนพัฒนาเศรษฐกิจและสังคมไทยก็ได้ต้นแบบมาจากสหภาพโซเวียตด้วย) และเริ่มมีการส่งเสริมการท่องเที่ยวเพื่อนำเงินตราเข้าประเทศ ยิ่งกว่านั้นคิวบายังได้รับความช่วยเหลือทางเศรษฐกิจและการเงินจากจีนและเวเนซุเอลา

ใน พ.ศ.2549 คาสโตรต้องเข้ารับการผ่าตัดมะเร็งลำไส้ใหญ่ เขาจึงส่งต่ออำนาจให้กับราอูล คาสโตร น้องชายผู้ร่วมรบกับเขามาโดยตลอด และใน พ.ศ.2558 สหรัฐอเมริกาได้ตกลงฟื้นฟูความสัมพันธ์กับคิวบาอีกครั้งภายหลังที่ตัดสัมพันธ์กันมา 54 ปี ในสมัยของประธานาธิบดีราอูล คาสโตร นี่เอง

การจากไปของฟิเดล คาสโตร เป็นการจากไปของนักปฏิวัติที่อยู่ยั้งยืนยงและสามารถต้านทานการโจมตีอย่างหนักและต่อเนื่องจากประธานาธิบดีแห่งสหรัฐอเมริกาได้ถึง 11 คน นับได้ว่าเป็นชายชาตรีโดยแท้