戴勝益大學畢業後，因為哥哥戴勝通的話，沒有到學校教書，反而進入家族企業工作，後來他在中年時離家創業，沒想到卻因失敗背債，讓樂觀的他，一度有了灰暗、絕望的念頭。
出生於1953年的戴勝益，童年家境並不富裕，直到父親創辦三勝製帽後，家中生活才慢慢改善，大學念台大中文系的他，當完兵就進入家族企業工作，「大學畢業後，很多人找我去教書，但哥哥（戴勝通）跟我講：『你不要教書，教書能賺多少錢？』」戴勝益笑說自己的哥哥害人不淺，讓他失去當老師的機會。
然而在父親的公司工作10多年，戴勝益發現自己似乎沒有發揮空間與成就感，39歲那年決定創業，曾創辦「ㄅㄧㄅㄧ樂園」等多家遊樂園，以及台灣金氏世界紀錄博物館，卻都以失敗收場，最高負債1.6億元，「以前我跟銀行借很多錢，每天過著軋票趕下午3點半的日子，晚上睡覺的時候都會想，如果一覺不醒也沒關係。」
直到1993年創立王品牛排，戴勝益靠著多品牌經營模式及特有的企業文化，成功打造連鎖餐飲事業王國，不僅成為新鮮人最嚮往企業之一，2012年王品上市，股價最高還飆破500元，好勝的他說：「當時離家創業就訂下目標，未來公司的營業額、利潤、形象都要贏過哥哥，看來我都有達到！」
但2014年王品遭食安風暴波及，業績大幅下滑，隔年戴勝益提前宣布退休，2016年才悄悄復出，幾年下來，他為了書屋賠了近億元，如今再砸重金蓋美術館，記者好奇老婆劉採卿是否支持，他不改詼諧本色笑說：「我錢也還沒有花完，這麼支持我的老婆沒幾個！」馬上被一旁的劉採卿吐槽說：「你是有幾個老婆？」
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