國民黨大老吳伯雄的51歲次子、現任台北市議員吳志剛已婚且育有3女，2017年遭爆為偷吃櫃姐張女拋妻棄女，當時和吳伯雄關係一度降至冰點，如今再遭爆料，吳志剛不僅和櫃姐張女仍保持聯絡，還被週刊直擊有新歡林女，3週內5度幽會，甚至在同天與張女吃飯後，再與林女約會，儼然政壇「時間管理大師」。對此，媒體目前致電吳志剛均無回應。
北市議會上月12日開議，據《鏡週刊》報導，吳志剛上月21日質詢前，下午2點被目擊開車至北市辛亥路一棟舊公寓，接了一名身材姣好的短髮熟女，接著兩人前往距離僅300公尺外的一棟住宅大樓，吳志剛熟門熟路地將車子開進地下室，兩人在該大樓待了約2小時，吳志剛送熟女回家再駕車前往市議會。
據知情人士透露，林女和吳志剛交往超過半年，和父母同住在文山區公寓，3至4月的3週內，兩人5度幽會，且模式很固定，林女白天幾乎都待在家中，中午過後吳志剛開車接她，兩人再到附近社區大樓共度2至3小時甜蜜時光，晚間6點前他再將女方送回住處。
然而女密友還不只這位，週刊也拍到吳志剛和6年前傳過緋聞的張姓櫃姐互動仍相當頻繁，他於3月31日及4月14日，都和櫃姐先吃午餐或逛街，結束後再接新歡熟女到大樓幽會，馬不停蹄的行程堪稱時間管理大師。
而在2009年，當時已婚的吳志剛也曾與民進黨立委吳思瑤傳出緋聞，引起軒然大波。吳思瑤今（3）日被問及此事時回應，她不了解狀況，已經很久沒跟吳聯繫了，反問「他有什麼新的事情呀？」，重申真的不知情。
