2022-23年的NBA賽季雖然結束，但各隊在休賽季期間仍會動作頻頻，積極尋找補強或是替未來布局的機會。其中，就有外媒透露，手握今年選秀會探花籤的拓荒者，不排除會把探花籤與近年持續進步的「小李接班人」西蒙斯（Anfernee Simons）打包，試圖換來一名能夠輔佐當家球星里拉德（Damian Lillard）的球星，繼續「拚現在（win now）」。
《紐約時報》知名記者史坦（Marc Stein）在他的podcast節目中指出，有消息人士透露，拓荒者將持續探詢能夠讓他們「拚現在」的交易，而不是透過挑選探花的方式，來進行「重建」。因此，拓荒者不排除會把探花籤與西蒙斯一併打包，藉此引進一名能夠與里拉德搭配的球星。
另外，根據《Yahoo Sports》記者費雪（Jake Fischer）的報導，暴龍在聘請前灰熊助理教練拉賈柯維奇（Darko Rajakovic）接掌兵符後，似乎有意以二年級前鋒巴恩斯（Scottie Barnes）為中心進行全面性重建，甚至考慮會為了前4順位的首輪籤，送走2大主力前鋒席亞康（Pascal Siakam）、阿奴諾比（OG Anunoby）。
值得一提的是，費雪也在報導中補充，拓荒者對席亞康、阿奴諾比擁有高度興趣早已不是新聞，且他們其實早在2022年選秀會前夕，就曾向暴龍報價首輪第7順位選秀權換取阿奴諾比，不過卻遭到拒絕，最終只能折衷選進低完成度、高天賦的得分後衛夏普（Shaedon Sharpe）。
被視為「小李接班人」的西蒙斯，在去年夏天與拓荒者簽下一份4年1億美元（約30.6億元新台幣）的合約後，本季場均可以攻下生涯新高的21.1分4.1助攻。另外，拓荒者在季末讓里拉德、西蒙斯等主力球員「技術性停機」後，夏普可在10場比賽中繳出23.7分6.1籃板4.1助攻的成績單，若拓荒者真的有意「拚現在」，這2名年輕後衛與探花籤，無疑會是他們最好的交易籌碼。
