宥勝的理財觀務實保守，把賺到的錢都存在保險裡，然而冒險的個性卻藏不住，消失在螢光幕的那幾年，他其實跑去創業了。
2016年至2017年間，宥勝啟動一個創業計畫，希望在事業上打下一個牢不可破的基礎，讓家人過著心目中美好的生活。他成立了「yesYOLO夢想實踐者」公司，立志要幫別人完成「很想做又做不到」的事情，這也是極旅發想的起點。
不過，2017年8月公司正式收攤，3位合夥股東總共燒掉了900萬元。「有著一股熱血，卻也很天真。」宥勝有感而發地說。
「我們能賺多少錢是基於我們願意花多少時間在這個領域上，但我的生活狀態沒辦法這樣。像喜歡投資股票的人，就會對股票很有感，花很多時間去研究；喜歡投資房地產的人，連開車都在注意房子，那是因為他們對這個東西很有興趣，所以可以從中賺到錢。」他總結，不是哪裡可以賺到錢就往哪裡鑽，要有足夠的熱情與付出，錢才會到你身邊。
宥勝舉例，現在許多人是為了賺錢而想當Youtuber，通常這種人很難做下去，「我自己也買了阿滴的剪接課，認真地上了一輪，學習到很多，也很佩服他。我觀察到阿滴是基於喜歡分享，並靠著這股熱情去學習剪接、拍攝，慢慢地將自己的能力疊加在一起，才有今天這樣的成果。換言之，我們能賺多少錢是基於我們願意花多少時間在這個領域上。」
經過創業失敗的沉澱後，宥勝發現原來自己最喜歡的還是表演與分享，「所以我又回來了。」停拍將近4年的時間，他一點也不後悔，「看我的小孩就知道，他們是很滿的狀態，這跟他們的未來性很相關。」宥勝跟太太小嫻有共識，如果父母狀態不好，也會影響到小孩，因此他們把時間都留給孩子，「剩下的時間我可以賺多少錢，就會是他們的教育金。」
宥勝也透露，創業之路仍在走。「按照我的個性，我不適合做執行長，所以我現在不是當做主的人，但我的溝通協調能力很強，很會幫團隊拉方向。」歷經第一次的創業失敗後，宥勝持續向創業家拜師學習，並找到自己在團隊裡的定位。
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