1859年臺北漳泉械鬥後，漳州人聚落士林舊街與神農宮被焚燒殆盡，在重建家園時，又正逢大水來襲，舊街大淹水，士紳潘永靖這時來到圓山仔頂(芝山岩)往士林平原一看，發現一塊地勢較高並無淹水，並提出遷村計畫，建議將漳洲聚落遷至不會淹水又易守難攻的下樹林埔，該重建的「新街」就被稱為「芝蘭新街」，也就是我們所熟知的士林夜市範圍。
慈諴宮與新街路名
慈諴宮為士林最大媽祖廟，在舊街的天后宮被焚毀後，隨著新街的建設，便也將天后宮設置於此，正面對的是早期基隆河的舊河道(基河路)，為新街對外貿易的重要場所。在天后宮旁原有一起移至新街的福德祠，在1985年基隆河舊河道填平後，地方人士決定遷廟並增建，便成為今日大南路口的士林街福德宮。
東西南北是現在慈諴宮周邊重要的四大路四小街，以廟為中心，方正的防衛格局向外擴散，型塑現今街道輪廓，且以前在街道交界處還有小隘門防止泉州人進攻。
1864年重建的慈諴宮歷經多次重建但仍保存非常多歷史痕跡，重建時請來兩派木匠彼此競爭，因此雕刻一個比一個精細，宮內前殿為五開間的結構，為主神帝后級神格，四面牆面有精美的石刻雕柱，多為日治時期修整時新置，從落款年代為昭和的線索即可發現。
由於慈諴宮聲名遠播，從1879年福建學政孫詒經贈送「寰海鏡清」匾額外，近代也有非常多政治人物贈送匾額與石雕。但近幾年士林夜市人聲鼎沸，可能也有不少人已經發現，前方的大量攤販與擺放石柱與石磚其實讓慈諴宮前略顯混亂，喪失神聖性。
士林市場
從士林市場的歷史變遷可以慢慢延伸到士林夜市的出現，在新街與慈諴宮落成後，廟口漸漸成為攤商聚集之處，前方的基隆河渡口為農畜產品交易處，因此廟口與渡口兩地中間漸漸形成狹長市集。直到1909年日本人要求公共衛生與市區改正，便在市集聚集處建起士林市場，極為今日看到的紅磚狹長建築，1913年開始興建，並於1915年落成營運。
士林市場為紅磚木構建築，屋頂為木桁架構，上方突起設計作為通氣窗，側面弧形的拱窗增加日照透光性。面對廟口為市場入口處，入口的左、右兩邊各設有一座圓柱，入口內的左側有一間戧角小屋，昔日作為市場的小辦公室，再前方兩側有兩棟長列建物所圍閉的市集廣場。
這兩棟興建於日治時期的長條形建築物皆於1998年列入直轄市定古蹟。1999年由於市場過於老舊而整建，大部分攤商前移至現在「臺北表演藝術中心」的空地上，作為「士林臨時市場」，由於位於劍潭站出口，當時也為商家創造不少商機，臨時市場於2002年建立直到2011年攤販才遷回原本的士林市場，因此不少人對於夜市的印象其實是在北藝中心的空地上。
士林夜市過去主要以慈諴宮周邊以及文林路商圈為中心，後來兩地因規模擴大而合而為一，擴及文林路、大東路、大南路及安平街等數街區的大型夜市。而現在範圍擴張至基河路、文林路、小北街和大南路為己的所有街廓，此三角地帶內的巷子攤販，成為臺北市內最大的夜市之一。
士林的東南西北
士林在過去的市街中每條路都有特色產業，「東路採藥去、南路拜媽祖、西路裁西服、北路磨名刀」，我們今天是可以在大西路看到「大統西服」、大北路看到「郭合記士林名刀」、大南路拜「慈諴宮」，大東路有「許聚茂中藥房」，當然這些只是代表店家，下次到士林可以在巷弄中尋找更多對應的產業哦。
士林街役場
士林街役場在以後一直做為士林區公所，直到1993年新行政大樓落成後才搬遷。2006年修復完工成為公民會館。基地呈面大內小的三角形，建造年代1930年以前，原只有中央2層樓，戰後增為3層，同時增建兩翼而成為今日外貌。
建築採和洋折衷風格，建築物外觀裝飾少，主要為拱窗、長窗和斜屋頂搭配灰泥橫帶，整修後貼仿紅磚壁磚，其實整體外貌跟材質與原始狀態已相差甚遠。
何軟來洋樓（德福診所）
這棟紅磚高樓現在是德福診所，一旁為彩券行和昆蟲店，為1925年「何軟來」經買賣取得產權並興建的仿洋式街屋，共有3層，當代有3層樓的建築鮮少，加上山頭後的閣樓，樓高達4層，應該是當時士林街最高建築。清水紅磚為底白色洗石子是有點辰野氏的風格，其大量窗臺、蝙蝠、獅子等等琳瑯滿目的雕刻與藻飾，整棟就是個極致仿西洋的裝飾饗宴。
這座建築昔日為士林何氏家族宅邸，宅邸延伸至小北街內，連棟最後穿屋是穿屋巷，穿屋巷為小北街22巷，彎彎曲曲繞一個半圈接回小北街。士林新街有不少這類穿屋的窄弄暗巷，因為房舍翻建大多消失或是改為防火巷。
郭琇琮故居
現在為士林夜市食尚曼谷餐廳，建築內保留了非常多日治時期的馬賽克與磨石子地坪，窗戶的造型相當多元，在建築與藝術的價值都非常高。郭家古宅曾經經歷過三次翻修，第一次將前段土角厝改為木造樓房，第二次在1934年因郭坤木娶媳婦將木造房改為磚樓，第三次則是將後面土角厝改為木造二樓建築。而郭琇琮曾經也是白色恐怖受難者之一。
士林潘宅
士林潘宅即為1860年提議規劃芝蘭新街的潘永靖宅，也是當時所建。潘永靖將其作為家族公廳，未設房間。此一座東向西的屋舍以一直線分劃成前庭、正門、中庭、大廳、中廳、涼亭、後廳、後門。允許有事者通行，成似如一種公路的形狀，因此街民稱此家屋為「局館」。由於年久失修，現在已經殘破不堪。
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