克利夫蘭騎士休賽季最大課題就是要留下主將Donovan Mitchell，而據《The Athletic》記者Shams Charania、Joe Vardon和Jason Lloyd所述，騎士目前對於與Mitchell簽下延長合約充滿信心，預計在正式簽下新任總教練後便會立即向Mitchell提出一份為期4年、價值2.09億美元（約台幣67.7億元）的延長合約。
騎士休賽季最大的課題就是要想辦法讓Mitchell簽下延長合約，儘管他在季後賽次輪第4戰和第5戰都因小腿傷勢高掛免戰牌，最終球隊以1比4不敵最終的總冠軍－波士頓塞爾提克。但Mitchell的火力絕對是騎士不可或缺的一環，特別是季後賽曾寫下連續6場25分的紀錄，成為隊史繼James之後的第二人。又因他將在下個球季結束後擁有3710萬美元的球員選擇權，因此騎士必須要在這個休賽季讓他點頭同意簽下一份延長合約，否則恐需要尋求交易。
不過若Mitchell最終同意這份4年續約，騎士可能還是得面臨另一個問題，就是不得不考慮交易他們的另一位全明星後衛Darius Garland。傳Garland方可能會就交易一事找上球隊，因為Garland在過去兩個賽季一直處於Mitchell的陰影下。在他來到騎士後，Garland的使用率下降不少，因此人們有理由質疑Garland和Mitchell作為搭檔長期合作的效果如何，但總經理Koby Altman一直堅信他所打造的陣容。
「我不認為會有重大的全面改變。我真的不這麼認為，」Altman在騎士被淘汰後曾說道，「就像我說的，更多的數據表明這是有效的，而不是無效的。你不能在例行賽贏得99場比賽，進入分區準決賽，然後說這不管用。再說一次，這只是這個核心陣容在一起的第二年，我對這個團隊的未來充滿興奮，也相信這個團隊。」
本季Mitchell場均可以為騎士貢獻26.6分5.1籃板6.1助攻，其中籃板和助攻數都寫下生涯新高，而Garland則是在與騎士簽下一份5年1.97億美元（約台幣63.8億元）的延長合約後首個賽季狀況並不佳，場均得分下降了超過3分，從21.6分來到18分，場均助攻數也下降超過1次，加上季後賽比較低迷的表現，在這種「低點」情況下他沒有太多的談判籌碼。然而，如果他真的對自己的角色不滿意，Altman可能不得不探索一個更適合Mitchell的交易。
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