趙正平於2021年和前妻離婚，隔年，隨即認愛小他21歲的空姐女友，穩定交往至今終於有了好消息，目前已開始準備結婚事宜，預計年初就會登記，邁入第二段婚姻。
據《聯合報》報導，趙正平說：「年紀差這麼多，該給的安全感還是要的。」他坦言之前早就已經求婚，會在今年年初去辦理登記，但沒有打算對外宴客，不過，兩人有計畫要拍婚紗照，他說：「這也是我人生第一次拍。」
事實上，趙正平去年即透露「以結婚為優先」，即使年紀相差大，也早認定彼此，當時他表示，如果真的結婚了，只會登記、不想勞師動眾，不過還沒定好結婚的時機，他說：「隨時都行，只是差個契機。」
與女友的相處，趙正平說說：「女生要人家疼、要人家哄，多講幾句對不起，對方有錯不要計較，把人家當小朋友就好，不要在意。」兩人交往之初，他曾因沒控制好語氣與脾氣，罵哭過女友，調整後，雖小吵小鬧難免，但他每次都會率先低頭認錯。
