余文樂婚後來台Longstay，建立自有YouTube頻道「Inside Out」，分享日常生活的花絮，應粉絲要求將第二季其中3集一口氣上線全長版，據悉原先每集不超過15分鐘，因為粉絲反應熱烈，表示原有長度看不過癮，希望能有更多內容嘗鮮，余文樂考量同好對於他頻道中的美學投射、生活態度和收藏喜好都很有興趣，考量素材足夠後，便請製作人將第二季的EP1.「New York我來了」、EP2.「保時捷與Daniel Arsham」和EP3.「傳奇塗鴉大師FUTURA」一口氣各加長到近半小時長度，令粉絲驚喜不已！
余文樂因友人們提議開設「Inside Out」頻道，希望藉由他的影響力將潮流和現代藝術傳遞給更多人，在EP1.「New York我來了」 中，余文樂降落後第一件事，就是跟紐約友人們自揭第一次恐慌症發作，他提到日前飛法國時，突然內心覺得很不安，當飛機緩緩起飛，離開跑道的那一刻，坐立難安的他，壓抑不住恐懼，拔掉安全帶就跑去找空姐說要下飛機，「我不行了，我要死了！」空姐表示現在剛起飛，要他趕快回座位，但樂哥恐慌症已發作，直說：「我真的要死了，我真的要死了。」空姐趕緊呼叫醫生，余文樂吃了藥後症狀才慢慢緩解。
但飛紐約時，余文樂恐慌症再度發作，趕緊服用那醫生的藥，過了半小時終於撐過去，但快降落時又再度發作，他心想，已經吃了藥若還是不行，「那我也沒辦法了。」幸虧在開往紐約市區的漆黑路上，看到燈火通明的曼哈頓，余文樂覺得撐過這一段小插曲，百感交集，但終於來到紐約，真的很值得！在經典老餐廳用餐時，同桌友人還祕密請帥氣服務生端出蛋糕，為余文樂唱生日歌慶生，讓余文樂永生難忘！
「Inside Out」第一季試探余文樂的內心，第二季則是余文樂與友人去美國看世界，不僅一窺余文樂在紐約必吃必訪的地方，更帶大家直擊NBA球賽，體驗NBA現場的震撼，以及首次公開余文樂私下與摯友兄弟Hang out的真實互動！第二季有保時捷（Porsche）的贊助，提供930A車子給藝術家Daniel Arsham進行設計，在EP2.「保時捷與Daniel Arsham」 首度曝光，余文樂和Daniel以潮會友，平時就透過通訊軟體交流藝術品的收集，這次則是網友「相認」，終於見面，雙方喜悅之情不在話下。余文樂帶領大家參觀Arsham的工作室，並一窺Daniel以保時捷所創作的藝術車款以及巨大的引擎轟鳴，更從余文樂的角度去發現保時捷、藝術、生活品味的連結，從車款到鞋款，所有生活的一切原來都可以是藝術與品味的一部分。
在這趟紐約之行中，余文樂不僅被慶生，他也偷偷帶著蛋糕去給摯友FUTURA慶生，給他一個驚喜，在EP3.「傳奇塗鴉大師FUTURA」中，余文樂給同是天蠍座的FUTURA生日驚喜，並探訪他位於布魯克林、可以直窺自由女神像的新工作室，暢聊當代藝術的過去、現在與未來，從80年代的紐約與香港說起，一步步帶著大家重回街頭塗鴉的起點，更一窺余文樂對於藝術的品味。FUTURA更暢聊他對香港的喜愛，提到1981年應邀赴香港佈展的工作經驗，讓余文樂笑說自己應該剛出生，「當時我可能還住在醫院裡，幫不上你忙！」雙方哈哈大笑，FUTURA表示當時的香港正在起飛，最難忘做小電車至太平山頂，俯瞰整個香港和港灣，街道上有個旋轉餐廳，也讓他至今難忘！但讓FUTURA更難忘的是，余文樂獻上一件牛仔外套禮物，FUTURA看了一驚，笑說外套後面繡上的是他的提款卡密碼，大呼：「太有心了！」彼此相擁而笑！
