南山高中高二前鋒曹祐寧，出身運動世家，家人的光環並未給他帶來壓力，還是他籃球路上的重要推手，在他打球糾結時給予指引，逐漸在場上找到自己的定位與信心。
曹祐寧父親是前職棒球星「大帥」曹竣崵，母親是前中華女籃國手，他與哥哥曹祐齊（現味全龍）從小都練棒球，後來曹祐齊持續走棒球路，他則選擇打籃球。
從北新國小畢業前，曹祐寧的爸媽就要他自己選擇，他說：「那時常跟媽媽去球場，所以選專長時就選籃球。」
曹竣崵也曾說，選擇讓孩子自由發展，不會強迫，就算都不運動也沒關係，兩個兒子的比賽他也都在時間允許下，盡量抽空到場。
國小畢業後，曹祐寧就讀名校金華國中，他在籃球路上幾度挫折，都靠防守找回信心，他國二就是因為防守不好錯過拿到JHBL球衣的機會。
被刺激到的他，就加強練習，強化一直被認為做不好的防守滑步動作，終於獲得機會，國三那年獲得登錄，同梯有現任隊友李雨宸，也是名將之後，爸爸是前中華男籃國手、現任籃協秘書長李雲翔，母親是昔日中華女籃國手陳淑惠，還有位學弟是現能仁家商菜鳥中鋒傅雋堯。
不過該季金華國中無緣八強，畢業後他和李雨宸前往南山高中，卻一度水土不服，「金華國中的戰術體系跟南山不同，剛來還有國中的習慣，球丟出去就走，跟時清教練的帶法不一樣，常常被糾正。」
因為融入不了當時的體系，又覺得自己在進攻沒什麼長處，曹祐寧感到非常挫折，但是他在小隊努力拚防守，助理教練也向許時清反應曹祐寧的表現，慢慢獲得認同。
加上後來南山高中改由楊宜峰執掌兵符，楊宜峰重視跑動與防守，一直在防守上努力的曹祐寧，也漸漸獲得較多機會，也被登錄到HBL12人名單。
「教練說他的球隊就是防守力度比較重，做好就有機會。」曹祐寧又再一次藉著在防守上的用心，給自己帶來機會。
「覺得自己防守上比較有優勢，腳步動作比較快，守得住很有成就感，能守住像林現惟這樣的球員，就會很開心，我也不是什麼知名度高的球員，做好防守就可以。」
不過HBL的震撼力，還是讓第一年征戰的曹祐寧感到壓力，「被比賽氣勢嚇到，爸爸、媽媽和哥哥都一直鼓勵我，給我信心，他們說，也許葉惟捷這樣的球員是球隊紅花，我就是綠葉，但紅葉也不能沒有綠葉襯托，我就專心做好擅長的事情，扮演好自己的角色。」
家人的鼓勵下，曹祐寧心態豁然開朗，家人不但是重要的後盾，他也不被父母光環影響，他說跟爸爸不同項目，光環壓力較小，媽媽是女籃，也比較沒差，打籃球比較自在，還開玩笑說：「而且籃球在室內，不用像棒球要曬太陽。」
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