艾怡良在12月初，透過社群曬出專輯母帶完成的照片，隨後國際標準錄音錄影資料查詢系統（ISRC）還意外曝光她新輯的曲目，如〈那時有你〉、〈怎麼演怎麼不像〉、〈你身邊 feat.鳳小岳〉、〈三分鐘熱度〉、〈那天的愛呢？〉共10首歌曲，使眼尖歌迷發現其中新歌〈給她的話〉由蔡康永填詞，因而讓人好奇又期待兩人的首次音樂合體。值得一提的是，專輯曲序以「每一首歌的問題在下一首歌會獲得解答」為概念，蒐集並展現她這三年以來的生活見解。
專輯名稱《我的問題該問誰》主要傳達「每一個發自內心的提問，都是一次真相的燃燒」之意，而裡頭的10首創作，皆圍繞著「失去」之命題，從中扣問、推敲、甚至回應，使每一次的失去都活成了另一種獲得。對此，她更是感性地說道：「大家都叫我做最擅長的事，但我最擅長的，就是心碎了。」
秉持熱烈活著，傾情感受生活點滴的她，這次將歌曲〈我的問題該問誰〉當作專輯名稱，主要是因爲她發現大家在人生路上提問時，往往可能已經有了答案，只不過想要被認同，就如當初她選擇當歌手前，幾乎問了身邊每一位朋友，哪怕心裡早已確定自己就是要當歌手。
專輯的首波主打〈那時有你〉重返艾怡良的情歌創作本質，同時還邀請新銳編曲人羅紹恩負責歌曲編制，以民謠抒情曲風，書寫著一段感情結束以後，昇華到極致的想念尾韻。談及這首歌曲，她表示沒有將自己的故事作為主軸，相反的從身邊的朋友取材，並透露：「〈那時有你〉失去的是可能有過的溫暖，沒了就再也找不到的那種。」
在〈那時有你〉MV中，導演黃子然找來了梁正群和艾怡良對戲，以女子尋找失蹤男友的故事線，探討失去後再也尋不回的昔日溫暖。導演原本沒有為艾怡良設計哭戲，但一場找到男友所遺留之物的橋段，加上從早開始尋人、大量耗失精神與體力，以及狼狽不堪的心情，讓艾怡良意外地為劇情貢獻了一場痛哭的戲碼。
關於「失去」的課題，她由衷地說道：「失去對我來說，到現在還是人生中很難練習的一題，怎麼去坦然的接受，我到現在還在學。」
提及MV中耗盡所能也要找到愛人的執念，艾怡良有感而發地說：「很像歌詞中所敘述的『你在哪裡？』一直追尋心中念念不忘的愛情」，並表示這首歌其實很直白，就是失去戀人的一顆心，很難再一次擁抱愛情、很難再一次擁抱自己，無疑是一首坦然面對「失去」的歌曲。
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