中國在人大開會期間，突拋出「港版國安法」，不僅繞過香港立法會，更打算設置太上皇般的國家安全機構，大幅限縮港人自由，既掏空香港基本法，也形同沒收一國兩制。對於情勢驟然演變，蔡政府必須加速因應。
香港在兩岸關係裡，扮演微妙的角色。早年港英殖民時代，香港曾是國共鬥爭的場域，港人對誰屬中國正統，有著壁壘分明的立場。港英藉由平衡親共及反共的左右勢力，達到社會控制。香港民眾對於台灣，乃至兩岸不同的政經發展路線，也是長期的關注。
尤其在中國還處於封閉的年代，香港成為許多國家一窺中國內部情勢的重要據點，加上港英治理強調經濟開放，也造就了法治、繁榮的香港社會。但當英國與中國在一九八四年簽署聯合聲明，香港確定要在一九九七年歸併中國，國際出現信心危機，北京在一九八九年血腥鎮壓天安門民運後，港人更是信心崩盤。
那時候的中國為了穩定香港情勢，北京領導人鄧小平藉由接見香港首富李嘉誠時，再次保證一國兩制，強調「五十年不變，五十年後更沒有變的道理」。而鑑於港澳的特殊地位，台灣於一九九七年四月，也就在七一前夕，公布了「香港澳門關係條例」，進行因應。
台灣政府制定這項條例的委託研究對象，正是當時還是學者身分的蔡英文總統所召集進行，之後確定將港澳定位有別於中國其他區域的「特別地區」，為台港澳關係保留特殊性與空間。在入出境管理及文教與經貿等交流上，台灣都是設定較大的開放原則，在兩岸經貿上，香港於過去一段時間，也承擔起「間接貿易」的角色。
「有別於中國」，是港澳擁有特殊地位的主因。但當習近平掌權中國後，加速內地化、中國化，香港社會不僅在法治及人權受到嚴重戕害，政治制度上並向中國靠攏，就連經貿分量也日漸被其他中國大城市所取代，反倒是尚存的金融國際化與自由化的優勢，卻淪為中國當權及貪腐勢力移轉資產的「轉運中心」，並利用各國對香港的較不設防，以港資、港商、港民為包裝，轉而對國際輸出政經滲透。
台港關係近年也出現類似徵候。例如港澳人士來台觀光或商務，只要辦理落地簽證即可，雖然吸引許多港人來台，但也更容易滲入有心人士。何韻詩、林榮基、黃之鋒等遭潑漆或毆打，支持民運的港青被一路跟監，背後疑有港方或中方勢力來台策動。利用簽證的便利性，台灣成為「港人傷害港人」的延伸戰場。先前因「王立強案」遭懷疑是共諜身分的中國商人向心夫婦，其不尋常頻密往來台港之間，所持的正是香港特區政府核發的護照。
香港情勢並非正在變化，而是已然質變。習近平擔任中國國家主席不久，中國國務院在二○一四年首次就香港「一國兩制」發表白皮書，稱「香港的高度自治權不是完全自治，也不是分權，是中央授予的地方事務管理權」。當北京聲稱「中央政府對香港擁有全面管治權」，往後這幾年不過是習政權的逐步鋪陳，而「港版國安法」再通過，等同宣告香港所享有「高度自治」已死。
面對情勢驟變，蔡英文總統首度表達，為確保台港交流過程中，國家的安全及利益能得到充分保障，將評估依據港澳條例第六十條規定，「香港情勢一旦發生變化，可停止適用該條例一部或全部」。這是因應北京伸手接管的必要作為，一旦香港不再「有別於中國」，所具備的特殊地位，將淪為北京擴張勢力的運用工具，這對全球民主將是更大威脅。美國川普總統揚言將祭出制裁方案，美國國會近年也呼籲應重新檢視香港作為獨立關稅區的地位，均是著眼於此，台灣也須與國際同步。
蔡政府評估港澳條例的存廢，包括修法、廢除、另訂法律，或回歸兩岸人民關係條例等可能作法，是為增加因應新情勢的選擇途徑，當中也必然涵蓋向我們求助的港人，在身分取得、求學、就業，以及安置等，強化、擴大支持措施，蔡總統並宣布拉高層級由行政院進行專案援助。曾為東方明珠的香港，擁有豐沛國際金融能量及人才，面對未來可能的外移趨勢，政府此際應加速檢視台港來往的法制措施，這不是為了要切割港人，而是在安全、人道、發展等不同面向，抓緊時機爭取最大空間。