總統賴清德上任約半年後，展開首次出訪行程，啟程前往馬紹爾群島、吐瓦魯、帛琉等南太友邦，整趟行程共7天6夜，並將過境夏威夷、關島。這趟「繁榮南島 智慧永續」之旅的第一站，就是重頭戲夏威夷，美方出動夏威夷州長、檀香山市長等人迎機，跟前總統馬英九、蔡英文相較，美方接待層級維持「高規格」，但由於這些線索，似乎沒看到外交上的突破點。
總統賴清德出訪首站抵達夏威夷，美國在台協會執行理事藍鶯（Ingrid Larson）與我國駐美代表俞大㵢登機迎接，另外夏威夷州長格林（Joshua Green）、布蘭吉帝（Rick Blangiardi）等人，也在登機梯旁迎接賴清德的抵達，美方的接待，體現我國總統過境出訪的一貫原則：尊嚴、便利、安全、舒適。
夏威夷州長格林（左）迎接賴清德到訪。Flickr by 總統府
賴清德首次出訪，未「突破」的線索
這樣的接待層級，跟過往相比有無「突破」？學者給與否定的答案。淡江大學戰略所所長李大中指出，賴清德這次過境夏威夷，踏進民防廳與急難管理署長巴羅斯（James Barros）交流，但前總統蔡英文2019年過境夏威夷時，就有類似經驗，和時任夏威夷國民兵司令兼民防廳長羅根（Arthur Logan）交流。
2014年，前總統馬英九過境夏威夷時，時任AIT理事主席薄瑞光（Raymond Burghardt）、駐美代表沈呂巡也登機迎接，當時候在登機梯旁的，包括夏威夷州長伉儷、兩位聯邦眾議員，以及夏威夷州參院議長，「所以我不覺得說，這次（過境夏威夷）與過去有什麼重大不同。」
同時，相較馬英九、蔡英文的首次出訪，賴清德這次過境美國，不但時間較晚，且踏上的還不是美國本土，從中顯示拜登政府對美中關係的顧慮。
李大中回憶，蔡英文的首次出訪，時間在2016年520就職後的一個多月，並過境美國本土；而馬英九的首次出訪，則是在2008年的8月多，就職後三個月內就正式出訪，並成功過境美國本土。這兩個出訪點都在美選之後，但馬、蔡兩位前總統能踏上美國本土，賴清德則只踏上夏威夷，「或許跟拜登政府顧慮較多有關。」
除了美方對賴清德的過境態度慎重，我方的態度也相當謹慎。因為相比過去，總統出訪出發前一週，外交部基本上就會向外界公布包括過境地點在內的出訪行程，但這次過境夏威夷跟關島，幾乎是壓線宣布，我方在這方面的應對，或許也有所謂的「北京因素」，避免一些節外生枝。
特別是賴清德這次出訪，外媒言之鑿鑿北京將祭出軍演，相關訊息或也映照台美雙方的步步為營。
過境外交能量削弱，已曝光通話對象是這位
此次賴清德的過境，照慣例應會跟美國兩大黨的重量人物通電，但目前被曝光的部分，只有和前眾議院議長裴洛西（Nancy Pelosi）的通話，未見共和黨人士浮出檯面。國策院執行長王宏仁表示，在美國新舊政府交接時期，我方的主要考量是「儘量不要給新政府（川普政府）太多限制跟框架」，會被曝光的都是所謂的「安全牌」，雖然沒有曝光給媒體，但賴清德這次過境，不太可能沒跟共和黨政要交流。
這次賴清德過境夏威夷，並赴美國智庫「東西中心」發表8分鐘的全英文演說，這期間，有可能就會跟美軍印太司令部展開接觸。因為「東西中心」的院長蘇珍妮（Suzanne Vares─Lum），過去就是印太司令部的軍官，退役後長期跟印太司令部仍有交流，蘇珍妮透過這個場合引介印太司令部的人和賴清德接觸，這個可能性無法排除。
賴清德過境夏威夷，並赴美國智庫「東西中心」發表8分鐘的全英文演說。Flickr by 總統府
從馬英九、蔡英文，再到賴清德，美方對我國總統的接待都維持「高規格」，但隨著台灣邦交國數量的大幅減少，李大中憂心，這樣的趨勢對我國總統的「過境外交」會愈來愈不利。2008年馬英九就任共23個邦交國，8年下來掉了一個甘比亞；2016年蔡英文上台共22個邦交國，8年過後掉了10國，剩下12個邦交國。
血淋淋的斷交數字，代表賴清德藉出訪過境美國出訪的能量，將會受到一定程度的傷害，未來能否突破這個「大環境」的考驗，就要看川普上任之後的安排了。
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