里拉德（Damian Lillard）與麥考倫（C.J. McCollum）分別在2016、2017年簽下5年1億4000萬美金與4年1億6600萬美金的合約，可以預期直到2020-21年球季結束，拓荒者只要沒有提前決定重建，都會以兩人做為主戰組合。但本季兩人的年薪合計達到近6000萬，佔據了團隊總薪資的近40%。如何運用剩下60%的薪資總額打造球隊，也是近期來拓荒者的課題。
上季拓荒者在雙槍主導下，成功晉級西區決賽。雖然在系列賽中遭到橫掃，但他們以雙槍為基礎的戰術核心，其實跟對手勇士在幾年前取得首座冠軍的方針相去不遠。少數的差別除了上季努基奇（Jusuf Nurkic）報銷讓他們失去禁區制空權之外，就是其餘進攻武器實在不足以造成對手太大威脅，讓對手得以安心圍堵里拉德與麥考倫。
因此在今年夏天，拓荒者其實也對此進行了一番小規模改造。除了禁區獲得懷塞德（Hassan Whiteside）填補努基奇暫離賽場的空缺，更在側翼方面續留胡德（Rodney Hood），並補進貝茲摩（Kent Bazemore）、赫佐尼亞（Mario Hezonja）等具備射程的前鋒。上季拓荒者雖然倚重雙槍，但全隊平均僅投進11.0顆三分球，位居聯盟第17的中段班。而里拉德與麥考倫整季投進了404顆三分球，就已經包辦全隊46.7%的產量。若上述三人能在進攻端紓解前二人的壓力，拓荒者的火力有望更上一層樓。
另一方面，提到減輕二人的負擔，在塞斯柯瑞（Seth Curry）、透納（Evan Turner）也離開波特蘭後，球隊後場的替補戰力將會更加捉襟見肘。因此對上季例行賽最終戰遇上國王豪取37分留下球季完美收尾的二年級生後衛西蒙斯（Anfernee Simons）而言，會是一個不容錯過的機會。相信球隊也會希望他能把握住這個契機，畢竟除了里拉德與麥考倫之外，目前後場還有4名球員，但有其中兩位很可能會在訓練營過後離隊。因此若西蒙斯無法挺身而出，拓荒者若不透過其他簽約或交易補強，後場很可能會在季末出現強弩之末的情形。
本季西區因勇士的解體與多隊新雙人組的集結，將進入群雄割據的戰國時代。而在湯普森（Klay Thompson）尚未復出的季初，里拉德與麥考倫可說是磨合經驗最豐富也最穩定的核心拍檔。若能趁著球季開始各隊尚在彼此試探時取得先機，或許至少能在季末取得至少能守住季後賽首輪主場優勢甚至更高的排名。
拓荒者上季淘汰的雷霆與金塊，也各自有著進攻點集中與季後賽經驗缺乏、側翼球員同樣不出眾的問題，拓荒者可說是在對戰組合中掩蓋了自己的缺點並強攻對手的破綻才得以關關難過關關過。若能展現相同的韌性，至少在季後賽戰勝首輪的對手，是對拓荒者本季成績的合理要求。
