Ryan Westmoreland在2008年選秀會被波士頓紅襪以第5輪選中，以200萬美金簽約金網羅，是當時球隊農場系統排名第1的新秀中外野手。可是他在在2010年出現腦溢血，動刀之後，從此消失在棒壇，如同一顆快速消失的流星。
「Westmoreland可能是紅襪版的左打 Mike Trout。」前紅襪球探部門總監Jason McLeod曾在2016年這樣形容他的天份。
不過在2010年，Westmoreland被診斷出腦部有一個如高爾夫球般大小的凹陷，還出現腦溢血的情況，影響他的視覺與聽覺，甚至連站立都有困難。當年開季前，《棒球指南》將他排在百大新秀第14名，而Trout是第53名。2009年，Westmoreland在低階1A出賽60場，繳出打擊率.296，攻擊指數（OPS）.885的成績，還有7發全壘打與19次盜壘成功。
在這10年間，Westmoreland進行17次腦部手術。首次手術後，Westmoreland曾訂下目標要回歸，但是他喪失了平衡感，而且病情繼續惡化，讓他不得不考慮放棄棒球。「我嘗試回到起點重新開始，但是這一切比之前難上無數倍，我沒有機會再當職業棒球員了，毫無機會。」Westmoreland説。
22歲那年，Westmoreland不得不選擇退休。「當時對我來說，看紅襪比賽是人生最痛苦的事情之一」他說。「那種心理上的痛苦、生理上的、情緒上的都有。對於一位年輕人來說這實在無法承擔，無法坦然面對這一切。」
Westmoreland也曾經想過服用藥物了結自己的生命，不想再讓照顧他的家人朋友受苦。不過最後他走出來，選擇正面對抗病魔。把開刀那天的日期刺在手臂上，時時刻刻提醒自己最壞的日子已經過去。
「我了解到什麼是我能夠控制的，什麼我無法掌握。我可以控制飲食健康和運動，而且我持續地在做。」現在的Westmoreland雖然不再打球，但身材還是維持得很健美，除了有一點點瘸，行走也不是大問題。
2013年他回到母校羅德島樸茨茅斯高中，開始幫忙教練帶球隊，不只幫助學弟們在棒球路上前進，也帶給他們人生的啟發。「他超棒的，他在我低潮的時候告訴我一些撇步，然後我就開竅了，我找回打擊的手感。」學弟Mike Knell説。
「他很有態度，他對於比賽很有熱情，也感染了我們，我想我們互相激發對方的熱情。」Knell説。
現在Westmoreland想繼續念大學。當年他高中畢業就和紅襪簽約，放棄了進到大學打球唸書的機會。他也想擔任大聯盟教練，幫助更多球員度過低潮。「雖然球界有很多超優秀的人，但我想我一定能幫助球員，在他們遇到困境時，提供他們不同的觀點。」Westmoreland説。
每年的開刀紀念日，他都還會夢到有這麼一天，站在芬威球場的中外野，奔跑在綠油油的草皮上，看著現場的觀眾，告訴自己：「我做到了。」
