การ Jailbreak หรือแหกคุกระบบปฏิบัติการ iOS เป็นหนึ่งในสิ่งที่เคยรุ่งเรืองเป็นอย่างมาก แม้ว่าในปัจจุบันจะไม่เป็นที่นิยมกันเหมือนแต่ก่อนแล้ว อาจด้วยเพราะ iOS ก็มีลูกเล่นมากขึ้นจนไม่จำเป็นต้องเจลเบรคเพื่อให้ได้มาเหมือนแต่ก่อน อาจด้วยช่องโหว่ที่เจาะยากกว่าแต่ก่อน ทำให้ไม่สามารถเจลเบรคได้สมบูรณ์แบบ (Untethered) เหมือนแต่ก่อน รวมถึงการที่ผู้ใช้ตระหนักถึงความปลอดภัยมากขึ้นด้วย (อย่างไรก็ตาม เครื่องมือเจลเบรค iOS 11.4 ก็เพิ่งจะถูกปล่อยออกมาเมื่อไม่นานมานี้)
ย้อนกลับไปเมื่อวันที่ 19 กรกฏาคม 2007 (11 ปีที่แล้ว) ไม่ถึงเดือนหลังจากที่ Apple ได้เปิดตัว iPhone (29 มิถุนายน 2007) ได้มีแฮกเกอร์ที่ใช้สมญานามว่า "Nightwatch" ทำการแฮกระบบ iOS เพื่อติดตั้งแอพฯ "Hello World" ที่เขาสร้างขึ้นมา แอพฯ ดังกล่าวไม่สามารถทำอะไรได้นอกจากแสดงคำว่า Hello World บนหน้าจอเฉยๆ อย่างไรก็ตาม เหตุการณ์นี้ก็ถูกนับเป็นจุดเริ่มต้นของการ "Jailbreak" ไอโฟน ซึ่งในภายหลังก็มีการพัฒนาจนมี Cydia ตามมานั่นเอง
