ต้องยอมรับว่า สาวบ้านคาร์ดาเชียน และ เจนเนอร์ ยู่ในสปอตไลท์ในแวดวงมาร่วมทศวรรษแล้ว และยังคงดำเนินต่อไปอีกหลายปีอย่างแน่นอน ร่วมสิบปีที่ผ่านมา สาวๆ บ้านคาร์ดาเชียน ทยอยกันแต่งงาน มีลูก บ้างก็สมหวังในความรัก บ้างก็ล้มเหลวไม่เป็นท่า แต่ “เคนดัล เจนเนอร์” ก็ยังคงมุ่งมั่นในอาชีพนางแบบของตนเอง และยังคงครองสถานะโสดคนเดียวในบ้าน แต่ก็ไม่ใช่ว่าจะไม่มีผู้ชายคนไหนแวะเวียนมาในชีวิตของเคนดัลเลย มิหนำซ้ำ เมื่อเราไปดูลิสต์ของหนุ่มๆ ที่เข้ามาควงนางแบบสาว ก็ต้องตกใจอ้าปากค้าง เพราะลิสต์รายชื่อหนุ่มที่เลิกรากันไปส่วนใหญ่ เป็นนักบาสเกตบอลแทบทั้งนั้น!
เรียกได้ว่าพอหลังจากควงกับนักร้องหนุ่ม “แฮรี่ สไตล์” ในช่วงระยะสั้นๆ สาวเคนดัลก็เดินหน้าเก็บแต้มจากบรรดานักบาสเกตบอลเอ็นบีเอเป็นว่าเล่น เริ่มกันตั้งแต่ “จอร์แดน คลาร์กสัน” ตามรายงานข่าวอ้างว่า เคนดัลและจอร์แดนปิ๊งกันในงานเลี้ยงของ เดรก แรปเปอร์ชื่อดัง โดยแหล่งข่าวอ้างว่า ทั้งคู่อยู่ในอ้อมกอดของกันและกันตลอดคืนนั้น แต่ทั้งสองคนก็คงให้ความสัมพันธ์เป็นความลับในช่วงปี 2016
รายต่อมากับนักบาสผิวขาว “เบลค กริฟฟิน” ที่ตามรายงานข่าวบอกว่า เป็นคู่ควงของเคนดัลในปี 2017 โดยความสัมพันธ์ระหว่าง เบลคและเคนดัล ก็เป็นแบบส่วนตัวไม่เปิดเผยต่อสาธารณชน มีเพียงเคนดัลที่บอกใบ้ในบทสัมภาษณ์ที่ให้กับนิตยสารโว้ก พูดถึง เบลค กริฟฟิน ว่า “เธอมีความสุขกับความสัมพันธ์ขณะนั้นดี เพราะเขาเป็นผู้ชายที่เยี่ยมยอดคนหนึ่ง” จนกระทั่งทั้งคู่เลิกรากัน หลังจากกริฟฟินย้ายทีมไปอยู่กับดีทรอยต์ ในปี 2018 และความรักครั้งล่าสุด “เบน ซิมมอนส์” ผู้เล่นจากทีม 76ers (เซเวนตี้ซิกเซอร์) ทั้งคู่เปิดตัวกันตั้งแต่เดือนกุมภาพันธ์ ในรายการ เดอะ เอลเลน โชว์ แถมเคนดัลยังให้สัมภาษณ์เกี่ยวกับความรักและอนาคตกับซิมมอนส์ ใน นิตยสารโว้ก ออสเตรเลีย อีกด้วย แต่จนแล้วจนรอดทั้งคู่ก็ต้องแยกทางกันเมื่อเดือนที่ผ่านมา
