เมื่อวันที่ 19 กรกฎาคม 2562 ได้มีการจับสลากฟุตบอลช้างเอฟเอ คัพ รอบ 8 ทีมสุดท้าย โดยจะแข่งขันวันพุธที่ 7 สิงหาคม 2562 ส่วนรอบรองชนะเลิศ จะเตะสนามกลางวันพุธที่ 18 กันยายนนี้
และรอบชิงชนะเลิศ แข่งวันเสาร์ที่ 2 พฤศจิกายนนี้ ทีมชนะเลิศจะได้รับเงินรางวัล 5,000,000 บาท และสิทธิ์ในการแข่งขันฟุตบอล เอเอฟซี แชมเปี้ยนส์ลีก2020 รอบเพลย์ออฟ รอบ2 รวมถึงจะได้สิทธิ์แข่งขันฟุตบอลไทยแลนด์แชมป์เปี้ยนส์คัพพบทีมแชมป์ไทยลีกช่วงก่อนเปิดซีซั่นใหม่ ขณะที่รองแชมป์จะได้รับเงินรางวัลจำนวน 1,000,000 บาท
ผลการจับสลาก ปรากฏว่า
- ราชบุรี มิตรผล (แชมป์ร่วม 1 สมัยปี2016) พบ ไทยฮอนด้า (ไทยลีก2)
- ตราด เอฟซี พบ บุรีรัมย์ ยูไนเต็ด (แชมป์ 4 สมัย ปี20111 , ปี2012 , ปี2013 , ปี2015)
- นครราชสีมา มาสด้า พบ ทรู แบงค็อก ยูไนเต็ด (รองแชมป์1สมัยปี2017)
- การท่าเรือ เอฟซี (แชมป์1สมัยปี2009) พบ สิงห์ เชียงราย ยูไนเต็ด (แชมป์เก่า2สมัยซ้อน ปี2017 , ปี2018)