警方第二日包圍理工大學。立法會前主席曾鈺成、監警會前成員鄭承隆、香港大學法律學院首席講師張達明、教育界議員葉建源、財政司司長前政治助理羅永聰等人，與多名中學校長，深夜進入警方防線，抵達理工大學校園，希望與示威者對話。
張達明向留守的「守護孩子」成員，與警方達共識，如在場人士希望離開，可保障各位不受暴力對待，他指不能不保障不被捕、不會受到檢控，但最後是否檢控需視乎證據有留守人士指，「我哋唔係怕被人拉，是驚被人打死。」曾鈺成稱，「我哋陪佢哋返差館，睇住佢哋。」
有學生不願離開 「唔想有遺憾」
多名中學校長進入警方防線進入理大校園。教育界議員葉建源、香港中學校長會、香港輔導教師協會等指出，校長代表經與警方協調，學生如18歲以下，警方不拘捕，拍照和記下身分證資料後，可直接離開回家，警方保留追究權利。至於18 歲以上則立即拘捕，校長可陪同拘捕過程，律師會協助。有學生與校長見面後，表示不會離開，「我知可能會輸，但我唔想有遺憾呀。」最終有部分學生離開，接受防暴警員搜查。
有留守人阻止第二批校長進入校園內，指無論 18 歲以上或以下，最後只會被告暴動罪。民間記者會呼籲，理大內人士應該小心，並仔細衡量風險，又必須重申警方曾表示，除記者外，理大內所有人都會被視為參與暴動；若隨校長離開，亦會被抄下身份證及拍照，有機會日後被上門拘捕。
他們提到，暴動罪定義廣泛，即使身處現場，保持和平行動，未有衝擊警方，也可能被視為參與暴動，只要在非法集結中任何一人有份破壞社會安寧，即屬暴動，「無論身上有否裝備、傷痕或其他證據，一旦被拘捕，即使最終勝訴避過暴動罪十年刑期，亦無可避免面臨漫長的司法程序。」
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