吳業坤（坤哥）似乎久未露面，原因是去年他到了日本Working Holiday，聲稱因疫情關係而延遲回港，最近他透露將會把握回港前的時間，決定由關西（京都）行去關東（東京），挑戰全長約500公里的「東海道53次」，今早順利出發，完成第一日行程！
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為了加強信心，坤哥昨日（27日）已公告天下，在IG表示自己要熱血挑戰「東海道53次」，即是由東京日本橋與京都三條大橋之間所經過的53個宿場，全長約492公里，他估計自己每日行30至35公里路，相信整條路線需時16日！今日（28日）成為開始旅程的第一天！他還引述自己的歌曲〈小句號〉歌詞：「有多少想過已做到？ 趕得上我預算路途，有多少講過卻未做？趁這副機器還未老，這一生只有僅有字數。」
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接著，坤哥亦有上載自己的一身行裝，基本上以簡便為主，包括背囊、叉電器、電筒、縮骨遮、隨身衣服，可洗五次的口罩、牙刷套裝、少許乾糧及他自製路線圖加書仔一本。有趣是，他不忘賣廣告，帶備一支他有份代言的「髮再生」洗頭水。
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全日他在IG不斷上載限時動態相片，直到晚上寫了長文總結今日行程，笑說自己計劃清早5點起身，但最後6點15分才起床，其後從京都三条大橋起點出發，在鴨川看見早櫻仲，到了逢坂山吃了頗出名的鰻魚飯，然後到達53個宿場的第一個－－草津宿，其後途經琵琶湖，完成草津宿及石部宿，最終拐下拐下比原定遲了三小時到達酒店。
經過一日的路程，坤哥說：「第一時間衝去大浴場浸我既疲倦身軀，平時去溫泉唔浸得耐都一路浸一路自我安慰（心靈同肉體），聽日本身預行38km，我諗都係改變行程隨心就好（路不轉人轉），一日目既完結暫時令我體會到你要好好照顧你既身體，同埋第一日已經想放棄。有命番黎既話先剪片。」