《凌晨兩點的灰姑娘》劇情接近尾聲，柱元（文相敏 飾）和允瑞（申鉉彬 飾）感情再次甜蜜起來，兩人終於認清了都離不開對方的內心。
看到允瑞和成敏（李賢宇飾）親密的樣子，柱元在始元（尹博飾）的建議下決定成為一個「壞男人」，以動搖允瑞的心。 柱元搬了辦公室，並對一向是「好好先生」的允瑞事事提出異議，態度變得冷淡刻薄。 最後，他更是通過和嫂子美珍（朴素珍 飾）親密互動來引起允瑞的嫉妒，短暫地讓允瑞感到心寒。然而，即使是「壞男人」也需要眼色。 柱元堅持壞男人的形象，直到允瑞生日當天，才匆忙地聯繫她，但始終沒有得到回應。
在生日這天，允瑞一直在想著柱元。 柱元是唯一對她說過「謝謝你來到這個世界」的人。 正當允瑞努力堅定自己對柱元的感情時，她接到了母親去世的消息。允瑞和弟弟志錫（金泰正 飾）小時候飽受父親的虐待，而母親卻對這一切視而不見。 對於逃離父母的允瑞來說，弟弟是她唯一的家人。母親曾以「子女的本分」勸她參加父親的葬禮，但允瑞斷絕了關係，表示「會遭天譴」。 得知母親去世的消息后，允瑞心情十分複雜。 母親的死動搖了她的內心。最終她決定前往母親的葬禮，但在聽到人們對不參加葬禮的子女們的指責后，她還是選擇離開了。此時，接到志錫的聯繫後趕來靈堂的柱元和允瑞相遇了。 面對真心關心自己的柱元，允瑞終於崩潰了。 壓抑已久的所有情感彷彿瞬間爆發，允瑞在柱元的懷裡痛哭失聲。
在從允瑞母親葬禮返回的路上，柱元突然向允瑞求婚。 然而允瑞並沒有立即答應。 柱元微笑著告訴允瑞，她可以花時間慢慢考慮，但在始元面前卻表現得焦慮不安。 面對周圍的各種狀況而苦惱不已的允瑞得到了成敏（李玹雨 飾）的支援。 他說：「如果想見的話，就會立刻去王子的城堡找他」，為「河允瑞版的灰姑娘」加油。 柱元再次與母親（陳熙瓊 飾）發生衝突，這次他依然沒有放棄自己的意願，但母親以允瑞為藉口，迫使他不得不前往西班牙。 意識到自己對柱元的感情後，允瑞得知他要離開的消息，急忙趕到機場，向他告白說：「現在換我來挽留你。 」
其實5天4夜的出差是一場烏龍，但也因此允瑞和柱元充滿愛意的戀情得以重新開始。 柱元暫時住在酒店裡，允瑞在酒店等待他。 理解了柱元一直以來的忍耐和堅持，允瑞感謝他說：「謝謝你一直等我」，並安慰了他。 兩人確認彼此心意后，深情一吻，迎來了浪漫的夜晚。
另外，先婚後愛的始元和美珍展現的戀愛過程也增加了劇情的趣味。 由於美珍在SNS上上傳的照片，解除SNS禁令的始元期待著與美珍的約會，但他發現這次約會其實是為了更新照片的緊湊行程，感到有些失望。 察覺到始元的情緒后，美珍帶他去了一次真正的約會。 兩人越看越被彼此吸引。 最終始元坦白道：「我好像喜歡上你了」，動搖了美珍的心，預示著新情侶的誕生。