《凌晨兩點的灰姑娘》劇情過半，徐柱元（文相敏 飾）遇到了強勁的情敵，三角戀正式拉開了帷幕。
盧睿英（金圭男 飾）主任和裴長熙（李奎成 飾）代理得知允瑞（申鉉彬 飾）和柱元的分手過程後，開始展示出誰都不想看到的毫無慈悲的多管閒事行為，為此允瑞的公司生活變得更加不自在。 更糟糕的是，允瑞還因為意外事件被清潔工打了一耳光。 看著臉上清晰的手掌印，盧主任和裴代理對她的誤會越來越深。
為了緩解尷尬的局面，允瑞和柱元對峙時，雙方互相攻擊，刺傷對方，言辭銳利。允瑞說：「為什麼你覺得一切都那麼簡單？ 」他們爭吵不斷。 柱元一句「妳有沒有真心愛過我？ 」徹底讓兩人的關係降到了冰點，兩人再也不帶笑容地看對方了。 為了改變氣氛，裴代理為允瑞安排了一場假裝成會議的相親。 與獵頭（權律）見面的允瑞只感到尷尬，談話繼續下去時，她發現自己總是把話題和柱元聯繫在一起，這讓她更加確認了自己對柱元的深厚感情。
神秘身份不明的「石頭+I（瘋子）」的真面目也揭曉了。 在必須緊急更換展覽藝術家的情況下，召來了藝術家李成敏（李玹雨 飾）。 允瑞急匆匆趕到成敏的工作室，卻遇到冷冰冰責備自己的柱元，這讓她十分沮喪。 與此同時，成敏對她表現出的過分親密讓允瑞感到不適。 她剛離開，電話突然響起，打來的正是「瘋子」，讓她感到頭疼。 成敏拉住她的手，揭示了自己的真實身份。 接著，成敏提出了約會的請求，正當允瑞感到一切都混亂不堪時，柱元也出現了，三人之間開始瀰漫著微妙的氣氛。
柱元在聽取了哥哥徐時元（尹博 飾）的建議後，決心振作起來，「別再糾纏已經結束的緣分，好好工作吧。 」然而，當成敏表達對允瑞的好感，並積極追求她時，激起了「允瑞癡情者」柱元的嫉妒。 開始對成敏產生戒備的柱元，因出差無法參加公司聚餐，心裡焦躁不安。
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時元看到弟弟因允瑞而痛苦，決定站在弟弟這邊，以財閥的力量，派直升機將正在濟州島的柱元瞬間送到了首爾的聚餐現場。 柱元加入後，與成敏展開了正式的氣場較量。 看著兩人愚蠢地比拼酒量，允瑞實在看不下去，最終把剩下的威士忌一口喝完，試圖結束這種局面，但大家卻都喝得爛醉如泥。 允瑞和柱元只留下了一些回想起來就尷尬的醉酒糗事。
儘管成敏不斷表達愛意，允瑞卻對他心生不滿，覺得他似乎是在拿別人的痛苦開玩笑。 最終，在公私難以平衡的情況下爆發的允瑞，對成敏說出了狠話。 與此同時，成敏的家庭問題爆發，允瑞趕忙去找他。 兩人再次相遇時，成敏摘下了他平時嬉笑的面具，向允瑞傾訴了與親生父親斷絕關係的家庭故事，以及之前錯誤發簡訊的原因。
就在成敏打算放下一切時，允瑞如同一道曙光照進了他的生活。 成敏真摯的告白似乎動搖了允瑞堅固的心防，她伸出了安慰的手，似乎兩人漸漸靠近。允瑞安撫著成敏，說「辛苦了」，「你做得很好」。 而就在此時，這一幕被柱元看見了。 他的眼中充滿了嫉妒之火，火花四濺的三角戀正式拉開了序幕。
Viu Original《凌晨兩點的灰姑娘》逢星期六、日晚上10時15分在「黃Viu」上架。