《凌晨兩點的灰姑娘》好戲登場，河允瑞（申鉉彬 飾）和徐柱元（文相敏 飾）繼續上演著你追我討，誓死不放手的故事。
允瑞和柱元的開始像普通戀人一樣平凡。 出色的前輩與一切都不熟練的新人職員。 在辛苦的公司生活中，感受到允瑞溫暖一面的柱元逐漸對她產生了感情。然而，身為不平凡的財閥三世的身份卻成了兩人關係的障礙。 允瑞決定與柱元分手，但仍因對他的感情無法輕易割捨。由於涉及校園暴力的弟弟河志錫（金泰正 飾），讓允瑞認識到現實。 幼時因被暴力父親虐待而帶著志錫逃離家庭暴力的魔窟的允瑞，對暴力極為敏感。在斥責了放任朋友施暴的志錫後，她堅定了「戀愛不是重要的事」的想法。 柱元也通過與徐時元（尹博 飾）的對話，反思了自己對允瑞缺乏體諒，決定放手。
最終，兩人在幸福的約會後決定結束戀情。 在彷彿充滿魔法的幸福遊樂園時光中，允瑞和柱元表面上看似與其他情侶無異，但當魔法即將消失時，夢想與希望也隨之破滅。 在滿天的絢麗煙花和充滿人們笑聲的遊樂園裡，唯有允瑞與柱元兩人含淚道別。
雖然分手了，但仍然每天在公司里見面的允瑞和柱元感受到了辦公室戀情帶來的苦澀餘味。 在經歷了困惑不安的日子後，允瑞開始不斷收到來自不明發件人的簡訊。 這些簡訊充滿了對過去戀情的留戀，仿彿是由柱元發送的「前男友風格」資訊。當允瑞得知發件人其實是在尋找另一個人時，這場鬧劇似乎暫時告一段落。 然而，這並不是結束。發件人繼續以「因為你不是我在找的人，所以我感到安心」為荒謬理由，繼續給允瑞發送簡訊。寄件者的微笑讓人不禁懷疑，這真的只是失誤嗎？ 他是不是故意接近允瑞？ 這個身份不明的男子究竟是誰？ 他將如何影響允瑞和柱元的關係？ 接下來的劇情讓人充滿不安的期待。
另外，聯姻的徐始元（尹博 飾）和李美珍（朴素珍 飾）重逢的場景也為劇情注入了新的活力。 雖然兩人之間沒有愛情或浪漫，但也不特別討厭對方。隨著在海外生活的美珍回到韓國，時元的自由生活也宣告結束。從紅酒品味到各種小細節，兩人之間差異巨大，他們之間尷尬的同居生活就此展開。
由於在戀愛期間留下的痕跡和習慣，允瑞和柱元面臨著辦公室團隊成員發現他們已分手的風險。 兩人勉強化解了險情。 後來，柱元因與母親爭吵而來到允瑞的家，剛一進門，他便抱住允瑞說「我拋下一切來找你」。 就在這時，同事們和允瑞的朋友伊來（洪妃羅 飾）相繼出現，撞見了這一幕，所有人都大吃一驚。
Viu Original 愛情韓劇《凌晨兩點的灰姑娘》8月24日起逢星期六、日在「黃Viu」上架，香港觀眾亦可一併收看《完美的家族》、《好搭檔》等多部精彩韓劇。