中大晚上爆發新一輪衝突。大批在中大二號橋對開駐守的防暴警察，突然在中大校長段崇智等學校管理層走近二號橋時，舉起橙旗，並在距離不到50米的位置發放多枚催淚彈，連續10分鐘不斷向學生方向發射橡膠子彈，多名學生的眼、胸和腳中槍需要急救，有傷者無法睜開眼，有人向警方投擲汽油彈還擊，並用雨傘築起雨傘陣，雙方對峙。
段崇智傍晚曾與警方對話半小時，與學生交代商討內容後，與其他的大學高層步行到二號橋，當時在二號橋戒備的防暴警察，指現時不是談判的時候，要求段崇智盡快離開，又說，他身後有一批黑衫人跟隨，指段崇智無法控制他們。
防暴警察在發放催淚彈前，亦驅趕記者，指罵學生不要挑釁警方，又形容段崇智身後的學生是黑衫示威者，指學生用雷射筆照向警員，已構成普通襲擊，要求他們放下武器。
