中大下午爆發激烈衝突，黑衫人向防暴警察掟汽油彈，一部汽車著火，警員發射催淚彈、橡膠子彈及布袋彈，及後進入校園，制服至少5人。中大校長段崇智，傍晚與進入大學範圍的防暴警察指揮官溝通半小時，向學生交代溝通結果後，應學生要求行向二號橋方向，在場學生及黑衣人跟隨。警方要求部分黑衣人放下手上電鋸及竹枝，隨即舉起橙旗，又向段崇智喊話呼籲他離開，指現在不是談判的時候。其後有警員指有人以鐳射槍照射警方，不久後施放催淚彈，黑衣人掟汽油彈還擊，防暴警員後撤。有人用大型吹風機將催淚煙吹走，黑衣人再向前推進，警方密集式發射橡膠子彈及布袋彈等。
段崇智早前表示與警方初步達成協議，如果校方保障二號橋治安，不再有人從橋上向公路抛下雜物，警方可退去二號橋的橋尾一端，形容是突破，希望同學接受。在場學生要求警方立即離開中大校園，並要求所有被捕學生在今晚限期前無罪釋放，否則不排除行動升級。段崇智指，會前往警署協助被捕學生。
